Най-значимото за нас се случва през 1393 година - град Търново, тогава столица на България, пада под османско робство. Самото завладяване на града е част от по-голям процес (либерално-демократично движение наречено Богомили, чумна епидемия развила се с толкова бързи темпове, че поражда съмнения за нарочно разпространение, "бежанска" вълна слагаща началото на "ромската" популация по територията и т.н.) и е вероятно неизбежно от наша гледна точка, със или без конкретното предателството. По-важното обаче са обстоятелствата около него, макар и повечето под формата на легенди само.
Основната легенда е за роднинска връзка между Иван Шишман и Баязид, а именно сестрата на Шишман е майка на Баязид. Дядо Вазов цитира съвременни историци за тези твърдения, днес е разпространено мнението на разни британски историци, че майката на Баязид е гъркиня.
Другата легенда е за пожар в крепостта Царевец и - докато охраната се занимава с гасенето му - друг евреин (майката на Шишман, съответно и той, и сестра му, и Баязид, и сина му, който води обсадата също са такива) отваря страничната порта за османската войска. Дядо Вазов предава и тази легенда, фокуса му е върху поезията и народното желание за висша справедливост обаче, не толкова върху фактите).
Отсъствието на И. Ш. от столицата заедно с доста ценни работи е признато и от официалната история. Причините за отсъствие не са обяснение адекватно обаче.